SÍNTESE DE NOVOS DERIVADOS N-HETEROCÍCLICOS CATALISADA POR METAIS DE TRANSIÇÃO (COBRE/PALÁDIO) E ESTUDO DO SEU PERFIL BIOLÓGICO ANTIVIRAL
cicloadição, reação click, síntese assimétrica, arilação
diaestereosseletiva, 1,2,3-triazol, arilglicinas
Os compostos heterocíclicos são moléculas que apresentam em sua estrutura a
presença de um heteroátomo, formando anéis de 5 ou 6 membros. Geralmente,
esse heteroátomo pode ser o nitrogênio, o oxigênio ou o enxofre. Estes
compostos têm grande importância na química orgânica sintética e medicinal,
correspondendo a cerca de 75% dos trabalhos publicados. Dentro da vasta
classe dos compostos heterocíclicos, merece destaque aqueles que contêm
nitrogênio em sua estrutura, também conhecidos como heterocíclicos
nitrogenados ou N-heterocíclicos. A presença do heteroátomo nitrogênio confere
a esses compostos facilidade na interação com macromoléculas, como
proteínas, enzimas e DNA, conferindo-lhes propriedades biológicas diversas,
como as registradas na literatura, incluindo atividades antimicrobianas, antivirais,
anticancerígenas e anti-inflamatórias. No planejamento e desenvolvimento de
novos compostos biologicamente ativos, é comum a adição de um ou mais
heterociclos, o que confere a esses compostos vantagens, como a possibilidade
de aumento do espectro de ação biológica. No primeiro capítulo, realizamos, por
meio da reação de cicloadição catalisada pelo cobre, a junção dos anéis de
ftalimida com bases pirimidínicas, conjugados aos isômeros do 1,2,3-triazol 1,4-
dissubstituído, contendo 3 ou 5 núcleos heterocíclicos, com a avaliação biológica
de alguns exemplares frente ao SARS-CoV-2. No segundo capítulo, realizamos,
por meio da síntese assimétrica catalisada pelo paládio, a arilação
diastereoseletiva do éter bis-lactama com uma abrangente série de cloretos de
arilas e também obtivemos glicinas ariladas. Assim, foi possível a obtenção de
novos compostos N-heterocíclicos, obtidos por duas vias distintas e com
potencial biológico.