Banca de DEFESA: PEDRO RAMOS DE SOUZA NETO

Uma banca de DEFESA de DOUTORADO foi cadastrada pelo programa.
DISCENTE : PEDRO RAMOS DE SOUZA NETO
DATA : 25/07/2025
HORA: 09:30
LOCAL: Recife
TÍTULO:

SÍNTESE ESTEREOSSELETIVA DE 2-DESOXI-2-HALO(IODO, FLÚOR)-α,β-D-O,N-GLICOPIRANOSÍDEOS A PARTIR DE GLICAIS

PALAVRAS-CHAVES:

O-glicosídeos, 2-halo-desoxi-O-glicosídeos, DIDMH, SelectFlúor®

PÁGINAS: 491
RESUMO:

Este trabalho teve como objetivo sintetizar e caracterizar inéditos O-glicosídeos e 2-halo-desoxi-O-glicosídeos a partir de D-glicais com vários álcoois primário. Inicialmente o composto BPSE 11 promoveu a proteção do tri-O-acetil-D-glical 12a para fornecer o PSE-D-glical 13a com 77% de rendimento. Em seguida foi realizado a acetilação do composto PSE-D-glical 13a com 80% de rendimento, a oxidação com 82% de rendimento e a sililação para obtenção do TBDMS-O-PSE-D-glical 13d com 96% de rendimento. Para obtenção dos O-glicosídeos utilizou os PSE-D-glicais 13a-b com os agentes epoxidantes MCPBA e Oxone® na presença de acetona em meio básico para fornecer os novos compostos 14, 15a-b, 16a-b e 17a-b com bons rendimentos. Em paralelo, fez o preparo do tri-O-acetil-D-galactal 12b com rendimento de 52% e do Di-O-acetil-L-arabinal 12c. Preparou-se 2,3-insaturados através do Rearranjo de Ferrier através dos D-glicais 12a-b com carbonato de glicerol e álcool propargílico promovido pelo BF3 ou MK-10 dopado. Posteriormente foram preparados a série de 2-desoxi-2-iodo-O,N-glicosídeos mediantes os D-glicais 12a-c e 13a,b,d utilizando o reagente de iodo DIDMH em refluxo e irradiação de micro-ondas, obtendo ótimos rendimentos entre 6% e 85%. E por fim, a partir do SelectFlúor® obteve-se 2-desoxi-2-flúor-O-glicosídeos utilizando o TBDMS-O-PSE-D-glical 13d e alguns álcoois, obtendo rendimentos moderados. Em suma, foram obtidos 30 compostos inéditos de 2-halo-glicopiranosídeos.

MEMBROS DA BANCA:
Presidente - RONALDO NASCIMENTO DE OLIVEIRA
Interno - CELSO DE AMORIM CAMARA
Interno - JOAO RUFINO DE FREITAS FILHO
Externo ao Programa - 3022573 - JUCLEITON JOSE RUFINO DE FREITAS - UFRPEExterno ao Programa - 2002989 - ANDRE AUGUSTO PIMENTEL LIESEN NASCIMENTO - UFRPEExterna à Instituição - INGRID TRAJANO DE LIMA RAMOS
Externo à Instituição - ADILSON BEATRIZ - UFMS