SÍNTESE E AVALIAÇÃO LEISHMANICIDA IN VITRO E IN VIVO DA BUTEÍNA E SEUS DERIVADOS
Chalconas, buteína, condensação Claisen-Schmidt, prenilação
Este estudo teve como objetivo a síntese de derivados metoxilados e novos
derivados prenilados/metoxiprenilados da buteína. Foram sintetizados intermediários
como a 2-hidroxi-4-metoxiacetofenona e a 2,4-dimetoxiacetofenona, seguidos pela
síntese de chalconas, incluindo buteína, homobuteína, 4'-metoxibuteína, 3,4'-
dimetoxibuteína e 3,4,4'-trimetoxibuteína. A síntese foi realizada em meio ácido,
utilizando SOCl₂/EtOH como catalisador, com rendimentos variando entre 62% e
75%. A caracterização dos compostos foi feita por espectroscopia de RMN de 1 H e
13 C, e os pontos de fusão foram comparados com dados da literatura. Os resultados
indicaram que a condensação de Claisen-Schmidt em meio ácido foi eficaz para a
síntese das chalconas, exceto para a trimetoxilada, que exigiu uma abordagem
alternativa. Apesar dos rendimentos obtidos serem inferiores ao esperado, os
compostos sintetizados apresentaram estruturas consistentes com os dados
espectroscópicos e de pontos de fusão reportados na literatura.
Palavras-chaves: Chalconas, buteína, condensação Claisen-Schmidt, prenilação.