Banca de QUALIFICAÇÃO: RAYANE DE OLIVEIRA SILVA
Uma banca de QUALIFICAÇÃO de DOUTORADO foi cadastrada pelo programa.DISCENTE : RAYANE DE OLIVEIRA SILVA
DATA : 28/02/2022
HORA: 14:30
LOCAL: Videoconferência
TÍTULO:
PLANEJAMENTO RACIONAL DE NOVOS CARBOIDRATOS APLICADOS COMO ANTINEOPLÁSICOS, ANTIMICROBIANOS E ANTIVIRAL
PALAVRAS-CHAVES:
Produtos Naturais, O-glicosídeos 2,3-insaturados, Estudo in Silico, Atividade Biológica
PÁGINAS: 111
RESUMO:
Realizando uma prospecção constata-se que, a maior parte dos fármacos comercializados são estruturas análogos aos produtos naturais encontrados nos diferentes tipos de organismos vivos. Dentre as diferentes fontes de produtos naturais, destaca-se as plantas, uma vez que atuam como “verdadeiras fábricas geradoras” desta classe de substancias químicas. Os produtos naturais e seus derivados apresentam características interessantes como, alta diversidade química e especificidade bioquímica, o que justifica o interesse da academia e do setor industrial. Diante do exposto, este trabalho consistiu na síntese de compostos bioativos derivados da D-glicose a fim de avaliar suas atividades biológicas e farmacológicas. A estratégia sintética adotada consistiu na reação de transformação da D-glicose no 3,4,6-tri-O-acetil-D-glucal, este, por sua vez, foi submetido, sequencialmente, a Reação de Glicosilação, Reação de Hidrólise, Reação de Oxidação e Reação de Alilação. Visando assingelar a leitura e a exposição dos resultados, o trabalho foi estruturado em três capítulos que se completam em sua essência. Como resultado do capitulo 1, foi analisado 30 artigos científicos com destaque na síntese de produtos naturais obtidos a partir do 3,4,6-tri-O-acetil-D-glucal. Com relação aos resultados do capitulo 2, foi sintetizado o 3,4,6-tri-O-acetil-D-glucal com 94 % de rendimento, o qual foi submetido ao rearranjo de Ferrier com o mentol levando a formação do O-glicosídeo 2,3-insaturado com rendimento de 90%. O O-glicosídeo 2,3-insaturado contendo como aglicona o mentol foi hidrolisado utilizando o protocolo desenvolvido por nosso grupo de pesquisa, levando ao composto desejado com rendimento de 89%, em seguida, o mesmo foi submetido a reação de oxidação utilizando o óxido de manganês, levando ao glicosídeo 2,3-insaturado enônico contendo como aglicona o mentol com rendimento de 76%. Ainda no capítulo 2, foi realizado o estudo in sílico, os quais demonstram o elevado potencial destes carboidratos contendo como aglicona o mentol, uma vez que apresentaram bons padrões de absorção e farmacocinética atreladas à boas caraterísticas toxicológicas. Com relação aos resultados do capitulo 3, foi descrita a síntese de diferentes O-glicosídeos 2,3-insaturados, os quais foram obtidos com rendimentos que variaram de 80 a 96%. Estes compostos, foram submetidos a reação de hidrolise e oxidação, cujo rendimento global dessas duas reações variaram de 70 a 91%. Posteriormente, foi realizado o estudo da formação de novas ligações C-C em carboidratos. Para isso utilizou-se como composto modelo o composto 6d, o qual foi submetido a reação de alilação, levando ao composto desejado 7d com rendimento de 75%. Adicionalmente, todos os compostos foram submetidos a análise de radiação infravermelha, ressonância magnética nuclear de hidrogênio e carbono-13, em que os resultados corroboram com as estruturas propostas. Em suma, estes resultados fomentam o desenvolvimento de estudos mais detalhados envolvendo processos sintéticos e avaliação farmacológica desses compostos.
MEMBROS DA BANCA:
Interno - 1508305 - JOAO RUFINO DE FREITAS FILHO
Externa ao Programa - 094.685.304-50 - JOSEFA AQUELINE DA CUNHA LIMA - UFCG
Presidente - 054.451.424-69 - JULIANO CARLO RUFINO DE FREITAS - UFCG
Interno - 3133784 - MARCILIO MARTINS DE MORAES
Externo ao Programa - 316.284.193-34 - PAULO SÉRGIO - UFCG