Banca de DEFESA: JONATAS TAVARES DA SILVA

Uma banca de DEFESA de MESTRADO foi cadastrada pelo programa.
DISCENTE : JONATAS TAVARES DA SILVA
DATA : 26/02/2025
HORA: 18:00
LOCAL: Departamento de Química
TÍTULO:

 

SÍNTESE, CARACTERIZAÇÃO E ATIVIDADE BIOLÓGICA DE O-GLICOSÍDEOS 2,3-INSATURADOS CONTENDO UNIDADES TERPÊNICAS COMO AGLICONA

PALAVRAS-CHAVES:

 O-glicosídeos 2,3-insaturados; Rearranjo alélico; 3,4,6-tri-O-acetil-D-glical; Terpenos.

PÁGINAS: 106
RESUMO:

Atualmente, a síntese orgânica tem sido uma das principais vias utilizadas para obtenção de novas moléculas que podem apresentar atividades biológicas de interesse comercial para as áreas da química medicinal ou agronômica visto que permite a formação de uma grande variedade de substratos com estruturas químicas diferentes que podem atuar como fármacos complexos ou defensivos agrícolas. Nesse sentido, os O-glicosídeos 2,3-insaturados têm chamado a atenção de diversos cientistas ao redor do mundo devido a sua capacidade de apresentar atividades biológicas de largo espectro, além de apresentar uma maior biocompatibilidade com organismos diversos. Desta forma, o presente trabalho realizou a síntese de seis novos O-glicosídeos 2,3-insaturados 74 a-d, 75 e 76 a partir da reação do 3,4,6- tri-O-acetil-D-glical com diferentes alcoois utilizando como ácido de Lewis a montmorilonita K-10, hidrolise básica e reação de de oxidação, onde os mesmos foram obtidos com rendimentos que variaram de 41% à 89% e tempos reacionais na ordem de 3 à 4 horas. As estruturas dos compostos isolados foram elucidadas pelos métodos de IV-FT e RMN 1H e 13C. Os compostos acetilados 74a-d tiveram sua atividade tóxica testada contra adultos do ácaro-rajado (Tetranychus urticae). Os resultados do bioensaio demonstraram que todos os O-glicosídeos 2,3-insaturados apresentaram atividade tóxica letal contra o inseto. O composto 74d foi o mais letal entre dos tratamentos com CL50 de 2,93 (95% C.I = 2,64 – 3,20), porém, quando comparado o O-glicosídeo 2,3-insaturado com seu álcool de origem, observou-se que composto 74b apresentou uma CL50 de 4.94 µg/mL (95% C.I =4.14-5.72) e uma atividade tóxica 21,8 vezes maior que seu álcool monoterpênico não glicosilado. A partir desses resultados, conclui-se que os O-glicosídeos 2,3-insaturados contendo uma unidade terpênica como aglicona apresentam grande potenciais contra o ácaro-rajado.

MEMBROS DA BANCA:
Presidente - JOAO RUFINO DE FREITAS FILHO
Interno - MARCILIO MARTINS DE MORAES
Externo ao Programa - 3022573 - JUCLEITON JOSE RUFINO DE FREITAS - UFRPE