Banca de DEFESA: ANDRÉ RICARDO FRANÇA DA SILVA

Uma banca de DEFESA de MESTRADO foi cadastrada pelo programa.
DISCENTE : ANDRÉ RICARDO FRANÇA DA SILVA
DATA : 30/01/2024
HORA: 14:00
LOCAL: Departamento de Química
TÍTULO:

ESTUDO DE DOCKING MOLECULAR, SÍNTESE E DETERMINAÇÃO DA CONFIGURAÇÃO ABSOLUTA COM BASE NO FATOR DE RETENÇÃO E NA ROTAÇÃO ESPECÍFICA DE O-GLICOSÍDEOS 2,3-INSATURADOS

PALAVRAS-CHAVES:

Glicosídeos, Configuração absoluta, rotação específica e fator de retenção.

PÁGINAS: 136
RESUMO:

Este trabalho descreve a síntese, separação e determinação da configuração absoluta de (R e S)-1-[3-(aril)-1,2,4-oxadiazol-5-il]-etil-2,3-didesoxi-α-D-eritro-hex-2-enopiranosídeos (8a-e) com base no fator de retenção e rotação específica. A síntese de (R e S)-1-[3-(aril)-1,2,4-oxadiazol-5-il]-etil-2,3-didesoxi-α-D-eritro-hex-2-enopiranosídeos foi realizada a partir do 3,4,6-tri-O-acetil-D-glical e diferentes (R e S)-1-[3-aril-1,2,4-oxadiazol-5-il]-etanol. Essa reação forneceu uma mistura diastereoisomérica dos compostos 4a–e. A hidrólise básica de 4a–e forneceu os compostos 5a–h, que foram separados cuidadosamente em uma coluna de sílica gel produzindo todos os diastereoisômeros na forma pura. A determinação da configuração absoluta dos compostos 5a–h foi estabelecida comparando os dados de R_f e valores da rotação específica com os compostos padrões (S)-1-[3-(aril)-1,2,4-oxadiazol-5-il]-etil-2,3-didesoxi-α-D-eritro-hex-2-enopiranosídeos obtidos previamente. pela reação do 3,4,6-tri-O-acetil-D-glical com álcoois (S)-1-[3-aril-1,2,4-oxadiazol-5 -il]-etanol. As simulações de docking molecular, realizadas com os 1,2,4-Oxadiazóis 3,5-dissubstituídos (3a-c, e), apresentaram promissoras afinidades com os alvos estudados.  Para E. faecalis os compostos 4a, 4b, 4c (-77,82 kcal/mol) e 4e (-81,51 kcal/mol) apresentaram excelentes energias de interação ligante-receptor, embora a melhor energia de interação ligante-receptor foi para o composto 4a (-85,80 kcal/mol), seguida da molécula 4b (-83,89 kcal/mol).  Para E. coli o composto 4c apresentou o melhor resultado no docking molecular (-73,77 kcal/mol), seguido do composto 4e (-73,19 kcal/mol) e 4a (-73,22 kcal/mol). Para S. enteritidis os compostos que mais se destacaram, com relação a energia de afinidade ligante-receptor, foi a molécula 4c (-33,86 kcal/mol) seguido da molécula 4e (-31,95 kcal/mol), para P. aeruginosa o composto 4c (-10,41 kcal/mol), 4b (-8,38 kcal/mol) e 4ª (-4,92 kcal/mol) apresentaram os melhores resultados no docking molecular. As atividades biológicas testadas para os compostos 4a, 4b, 4c e 4e apresentaram CMI igual a 1,75 µg/mL para Enterococcus faecalis, para Escherichia coli os compostos 4b e 4c apresentaram as menores CMI de 1,75 µg/mL. Os compostos 4b, 4a e 4c, apresentaram CMI de 0,875 µg/mL para Pseudomonas aeruginosa. Os compostos 4e e 4c apresentaram os menores CMI para Salmonella enteritidis, com CMI de 3,5 µg/mL.

MEMBROS DA BANCA:
Presidente - JOAO RUFINO DE FREITAS FILHO
Externo ao Programa - ***.337.024-** - ALEX FRANCE MESSIAS MONTEIRO - UFPB
Externo ao Programa - ***.571.514-** - JONH ANDERSON MACÊDO SANTOS - IFPE
Externo ao Programa - 3022573 - JUCLEITON JOSE RUFINO DE FREITAS - UFRPE