SÍNTESE DE O-GLICOPIRANOSÍDEOS COM POTENCIAL ATIVIDADE ANTIVIRAL CONTRA OS VÍRUS ZIKA, DENGUE E CHIKUNGUNYA
O-glicosídeos, 2-iodo-deoxy-O-glicosídeos, DIDMH
Este trabalho teve como objetivo sintetizar e caracterizar inéditos Oglicosídeos e 2-iodo-deoxy-O-glicosídeos a partir de D-glicais com vários álcoois primário. Inicialmente o composto BPSE 11 promoveu a proteção do tri-O-acetil-D-glical 12a para fornecer o PSE-D-glical 13a com 77% de rendimento. Em seguida foi realizado a acetilação do composto PSE-D-glical 13a com 80% de rendimento e a oxidação com 82% de rendimento. Para obtenção dos O-glicosídeos utilizou os PSE-D-glicais 13a-b com os agentes epoxidantes MCPBA e Oxone® na presença de acetona em meio básico para fornecer os compostos 14, 15a-b, 16a-b e 17a-b com bons rendimentos. Em paralelo, fez o preparo do tri-O-acetil-D-galactal 12b com rendimento de 52%. Posteriormente foram preparados a série de 2-iodo-deoxy-O-glicosídeos mediantes os D-glicais 12a-b e 13a utilizando o reagente de iodo DIDMH em refluxo e irradiação de micro-ondas, obtendo ótimos rendimentos.