Banca de DEFESA: RAYANE DE OLIVEIRA SILVA

Uma banca de DEFESA de DOUTORADO foi cadastrada pelo programa.
DISCENTE : RAYANE DE OLIVEIRA SILVA
DATA : 27/06/2023
HORA: 08:00
LOCAL: Departamento de Química
TÍTULO:

PLANEJAMENTO RACIONAL DE NOVOS CARBOIDRATOS APLICADOS COMO ANTINEOPLÁSICOS, ANTIMICROBIANOS E ANTIVIRAL

PALAVRAS-CHAVES:

Síntese Orgânica, Produtos Naturais, O-glicosídeos 2,3-insaturados, Estudo in Silico, Atividade Biológica

PÁGINAS: 186
RESUMO:

A maior parte dos fármacos comercializados mimetizam os produtos naturais encontrados nos diferentes tipos de organismos vivos. Dentre essas fontes de produtos naturais, destacam-se as plantas, uma vez que atuam como “verdadeiras fábricas geradoras” de substancias químicas. Os produtos naturais e seus derivados apresentam características interessantes como, alta diversidade química e especificidade bioquímica. Dessa forma, este trabalho consistiu na síntese de diferentes derivados da D-glicose a fim de avaliar suas atividades biológicas. A estratégia sintética adotada consistiu na transformação da D-glicose no 3,4,6-tri-O-acetil-D-glucal, o qual foi submetido, sequencialmente, a reação de Glicosilação, Hidrólise, Oxidação e Alilação. Adicionalmente, este trabalho foi estruturado em três capítulos visando melhor compreensão dos resultados. O Capítulo 1aborda o relato da aplicação do 3,4,6-tri-O-acetil-D-glical como bloco de construção na síntese de produtos naturais e/ou compostos biologicamente ativos, em que foi utilizado a plataforma de busca de períodicos Web of Science. O Capítulo 2 descreve a síntese do 3,4,6-tri-O-acetil-D-glucal, o qual foi obtido com 94% de rendimento e submetido ao rearranjo de Ferrier com o (-)-mentol levando a formação do O-glicosídeo com rendimento de 90%. Esse O-glicosídeo contendo como aglicona o mentol foi hidrolisado, levando ao composto desejado com 89% de rendimento, em seguida, o mesmo foi submetido a reação de oxidação utilizando o óxido de manganês, levando ao enulosídeo (6) com rendimento de 76%. Complementarmente, foi realizado o estudo in sílico, destes carboidratos derivados do (-)-mentol, os quais apresentaram bons padrões de absorção e farmacocinética atreladas à boas caraterísticas toxicológicas, com destaque o enolosídeo (6). Baseado nesse estudo o enulosídeo (6) foi submetido a avaliação antifúngica e antiproliferativa. O estudo in vitro doenulosídeo (6), indicaram resultados promissores para diferentes cepas de fungos patogênicos e algumas linhagens de celular tumorais, mas se faz necessários mais estudos complementares. O Capítulo 3, descreve o estudo da reação de alilação de diferentes enulosídeos (6a-d), os quais foram obtidos com rendimentos que variaram de 70 a 77%. Os compostos (7a-d), apresentaram atividade in vitro contra diferentes bactérias e fungos, no entanto, apresentaram um crescimento celular de células tumorais inferior a IC% ≥ 70% o que inviabiliza a determinação do IC50. Em suma, estes resultados fomentam o desenvolvimento de estudos mais detalhados envolvendo processos sintéticos e avaliação biológicos de derivados da D-glicose.

MEMBROS DA BANCA:
Presidente - ***.451.424-** - JULIANO CARLO RUFINO DE FREITAS - UFCG
Interno - JOAO RUFINO DE FREITAS FILHO
Interno - MARCILIO MARTINS DE MORAES
Externa à Instituição - GISELLE BARBOSA BEZERRA
Externo à Instituição - SEBASTIÃO MELO