Banca de QUALIFICAÇÃO: RICARTE TAVARES

Uma banca de QUALIFICAÇÃO de DOUTORADO foi cadastrada pelo programa.
DISCENTE : RICARTE TAVARES
DATA : 23/05/2023
HORA: 14:00
LOCAL: Departamento de Química
TÍTULO:

SÍNTESE E CARACTERIZAÇÃO DE 1,2,4-OXADIAZOIS E O-GLICOSÍDEO 2,3-INSATURADOS VISANDO COMPOSTOS COM ATIVIDADES BIOLÓGICAS

PALAVRAS-CHAVES:

O-Glicosídeos 2,3-insaturados, 1,2,4-oxadiazol, amidoximas, Fármacos.

PÁGINAS: 103
RESUMO:

O desenvolvimento de novos fármacos tem sido exponencial entre os pesquisadores, e uma das classes de compostos são os heterocíclicos, principalmente, os 1,2,4-oxadiazóis e os O-glicosídeos 2,3-insaturados. Além disso, a síntese de um composto que contém esses dois tipos de moléculas tem sido amplamente estudada com intuito de verificar as suas atividades biológicas. Pensando nisso, esse trabalho tem como objetivo a síntese de novas moléculas de 1,2,4-oxadiazol e O-glicosídeos contendo como aglicona o 1,2,4-oxadiazol, como potenciais agentes biológicos. Diante disso, incialmente, foram necessárias as sínteses dos reagentes de partida. Para os 1,2,4-oxadiazóis, foram sintetizadas as amidoximas e oleato de etila. As sínteses das amidoximas 47a-e foram realizadas por meio do método clássico, em meio básico. Os produtos 47a-e foram obtidos com rendimentos moderados e bons (40% - 95%). O oleato de etila (46) foi obtido através da reação de esterificação de Fischer do ácido oleico, obtendo 79% de rendimento. Com isso, foram sintetizados os 1,2,4-oxadiazóis (49a-e) usando irradiação de micro-ondas em que forneceram compostos com rendimentos moderados (50 a 68% de rendimento). Os O-glicosídeos foram sintetizados a partir da reação do rearranjo de Ferrier utilizando o tri-O-acetil-D-glical com o álcool oleico, fornecendo O-glicosídeo (50a) com 72% rendimento que, por sua vez, passou por uma hidrólise básica gerando o produto desacetilado (50b), com 80% de rendimento. Além disso, foi sintetizado o outro O-glicosídeo (55) com 40% de rendimento. Este glicosídeo tem como aglicona o 4-hidroxibenzoato de etila, o qual ainda serão realizados os oxadiazóis desses compostos para posterior glicosilação. Os compostos sintetizados foram caracterizados por técnicas de Infravermelho e Ressonância Magnética Nuclear (RMN ¹H e ¹³C). Para os 1,2,4-oxadiazóis verificou-se no RMN ¹H os sinais do anel aromático da cadeia lateral (0,98-5,37 ppm), e no RMN ¹³C, observou-se os sinais característicos dos carbonos do anel aromático (121,31-134,61 ppm) e do anel 1,2,4-oxadiazol (166,73-180,89 ppm). Em relação aos O-glicosídeos encontrou-se no RMN ¹H os hidrogênios do anel piranosídeo (3,50-5,97 ppm) e da aglicona (0,88-2,11 ppm), e no RMN ¹³C sinais deslocados entre 63,08 a 129,97 ppm da glicona e entre 14,8 a 31,90 ppm para aglicona.

MEMBROS DA BANCA:
Interno - JOAO RUFINO DE FREITAS FILHO
Interno - MARCILIO MARTINS DE MORAES
Externo ao Programa - 3022573 - JUCLEITON JOSE RUFINO DE FREITAS - UFRPEExterno à Instituição - JONH ANDERSON MACÊDO SANTOS