ESTUDO PARA O PLANEJAMENTO DE NOVOS OXADIAZÓIS E OXADIAZOLIL 2,3- ENOPIRANOSÍDEOS COM POTENTES ATIVIDADES BIOLÓGICAS (ANTITUMORAL, ANTIMICROBIANOS, ANTIVIRAL)
Química medicinal; 1,2,4-Oxadiazóis; O-glicosídeos 2,3-insaturados; Atividade biológica.
A química medicinal desempenha papel importante na busca por novas moléculas biologicamente ativas e muitas classes de compostos que apresentam atividades promissoras no combate/controle de várias doenças são compostos heterocíclicos. Dentre a classe de compostos heterocíclicos destacam-se os 1,2,4-oxadiazóis e os O-glicosídeos 2,3-insaturados devido seu amplo espectro de aplicações principalmente do setor farmacológico. E com o objetivo de obter novas moléculas com propriedades biológicas, foi realizada a síntese de 1,2,4-oxadiazóis derivados do éster glicolato de etila e do lactato de metila e adicionalmente a síntese de O-glicosídeos 2,3-insaturados. Inicialmente foi realizada a síntese de arilamidoximas e estas foram obtidas com rendimentos entre (30-95%), em seguida foi sintetizado o éster glicolato de etila com rendimento de (50%) e o tri-O-acetil-D-glical com rendimento de (70%) e posteriormente foram sintetizados os 1,2,4-oxadiazóis com rendimentos entre (50-75%). Em paralelo foram sintetizados os O-glicosídeos 2,3-insaturados através do rearranjo de Ferrier utilizando o tri-O-acetil-D-glical e como aglicona os 1,2,4-oxadiazóis, em seguida os O-glicosídeos 2,3-insaturados foram submetidos a reações de hidrolise básica e fornecendo os produtos hidrolisados com rendimento variando de 40-56%). Dando continuidade foi realizado uma oxidação alílica pata produzir os compostos finais com rendimento variando de 65-75% de rendimento. Ademais foi realizado o estudo in silico e os compostos analisados apresentaram boas propriedades farmacocinéticas. Todos os compostos foram submetidos a caracterização por espectroscopia de IV, RMN de 1H e 13C e realização de atividades biológicas.