Banca de QUALIFICAÇÃO: DAYSEANE SALES BERNARDO CAMPELO GOMES

Uma banca de QUALIFICAÇÃO de DOUTORADO foi cadastrada pelo programa.
DISCENTE : DAYSEANE SALES BERNARDO CAMPELO GOMES
DATA : 29/08/2024
HORA: 09:00
LOCAL: Remoto
TÍTULO:

Avaliação da atividade antimicrobiana de metabólitos secundários Piper aduncum e de seus análogos sintéticos contendo núcleo oxadiazólico

PALAVRAS-CHAVES:

Piper aduncum; quimiotipos; alquinilfenois; 1,2,4-oxadiazois;
epóxidos; Klebsiella pneumoniae; Staphylococcus aureus e Enterococcus faecalis.

PÁGINAS: 112
RESUMO:

Na busca de compostos bioativos de plantas, o presente estudo foi direcionado para avaliar o potencial antimicrobiano de metabolitos secundários de Piper aduncum bem como de seus derivados sintéticos contendo núcleo oxadiazólico. Inicialmente a composição química do óleo essencial das folhas de P. aduncum, uma planta rica em dilapiol, foi determinada e surpreendentemente não indicou a presença do dilapiol, mas de α-macrocarpeno (14,11%), formiato de anisila (14,04%), e cis-diidroagarofurano (13,78%) como constituintes, correspondendo a um novo quimiotipo da planta. O óleo essencial exibiu atividade antimicrobiana contra Enterococcus faecalis e Klebsiella pneumoniae com uma concentração inibitória mínima de 4096 µg/mL para ambas as bactérias. No extrato diclorometânico das raízes de P. aduncum foi encontrado o alquenilfenol 4-tetradecilfenol, uma classe de metabólito de rara ocorrência em plantas, sendo este o primeiro relato em P. aduncum. Adicionalmente, foram sintetizados derivados de alquenilfenóis contendo núcleo oxadiazólico através da reação de diferentes amidoximas. Os 1,2,4- oxadiazois foram sintetizados 84a-f por irradiação de micro-ondas, com rendimentos variando entre 50-87% e tempo reacional de 15-45 min, incluindo três novos oxadiazóis contendo o grupo epóxido com rendimentos que variou de 53 a 59%. Os compostos foram caracterizados por IV e RMN de 1 H. Os oxadiazóis sintetizados exibiram atividade antimicrobiana com valores de CMI entre 1 a 4 mg/mL, composto 84e mais ativo com MIC de 1 mg/mL para a bactéria Staphylococcus aureus. Os resultados contribuem significativamente para a química e ocorrência de P. aduncum, considerando que relatos prévios revelaram dilapiol como um marcador químico do óleo bem como flavonoides e ácido benzóicos prenilados obtido de espécimes em uma região próxima ao nosso local de coleta. Isso mostra que há dois quimiotipos para a planta na mesma região da Mata Atlântica, indicando que são espécies alopátricas.

MEMBROS DA BANCA:
Interno - CLECIO SOUSA RAMOS
Interno - JOAO RUFINO DE FREITAS FILHO
Externa ao Programa - 3342881 - GISELLE BARBOSA BEZERRA - UFRPEExterna à Instituição - QUEILA PATRÍCIA DA SILVA BARBOSA FREITAS