SÍNTESE DE DERIVADOS DE 1,4-NAFTOQUINONA VIA REAÇÃO COM ARILAMIDOXIMAS
Este trabalho teve como objetivo sintetizar 1,4-naftoquinonas contendo núcleo heterocíclico imidazólico. Inicialmente, foram sintetizados 2,3-dibromo-1,4-naftoquinona (49b), 2-bromo-1,4-naftoquinona (49a) e diferentes arilamidoximas (9a-g). Na primeira etapa, ocorreu a reação entre o composto 49b e as arilamidoximas 9a-g, resultando em sete compostos inéditos contendo o núcleo oxadiazina 51a-g, obtendo rendimentos de 59-84%. Utilizando o composto 49a na reação com as arilamidoximas 9a-g, outros sete compostos inéditos foram obtidos, 53a-g, apresentando rendimentos de 62-94%. Na segunda parte, foi realizada a proteção do oxigênio das arilamidoximas com cloreto de benzoíla, deixando disponível apenas o grupo amino, na tentativa de chegar ao intermediário 56a e, posteriormente, ao anel imidazólico. Entretanto, não foi possível chegar ao intermediário 56a devido à ciclização do composto 57a.
1,4-naftoquinona, arilamidoxima, oxadiazina
Este trabalho teve como objetivo sintetizar 1,4-naftoquinonas contendo núcleo heterocíclico imidazólico. Inicialmente, foram sintetizados 2,3-dibromo-1,4-naftoquinona (49b), 2-bromo-1,4-naftoquinona (49a) e diferentes arilamidoximas (9a-g). Na primeira etapa, ocorreu a reação entre o composto 49b e as arilamidoximas 9a-g, resultando em sete compostos inéditos contendo o núcleo oxadiazina 51a-g, obtendo rendimentos de 59-84%. Utilizando o composto 49a na reação com as arilamidoximas 9a-g, outros sete compostos inéditos foram obtidos, 53a-g, apresentando rendimentos de 62-94%. Na segunda parte, foi realizada a proteção do oxigênio das arilamidoximas com cloreto de benzoíla, deixando disponível apenas o grupo amino, na tentativa de chegar ao intermediário 56a e, posteriormente, ao anel imidazólico. Entretanto, não foi possível chegar ao intermediário 56a devido à ciclização do composto 57a.