Banca de DEFESA: MAURICÉLIA MARIA DE SOUSA MATA

Uma banca de DEFESA de DOUTORADO foi cadastrada pelo programa.
DISCENTE : MAURICÉLIA MARIA DE SOUSA MATA
DATA : 17/11/2022
HORA: 14:00
LOCAL: Departamento de Química
TÍTULO:

1,2,4-Oxadiazóis e S-Glicosídeos-2,3-Insaturados: Síntese e Caracterização Estrutural

PALAVRAS-CHAVES:

Arilamidoxima, 1,2,4-oxadiazol, Glicosídeo 2,3-insaturados.

PÁGINAS: 94
RESUMO:

Os 1,2,4-oxadiazóis são heterocíclicos que apresentam inúmeras atividades farmacológicas tais como anti-inflamatória, larvicida e fungicida entre outras. Indubitavelmente, as propriedades biológicas conferidas aos 1,2,4-oxadiazóis 3,5-dissubstituídos agregadas a intermediação do glicosídeo 2,3-insaturado tornam os O e S-glicosídeos 2,3-insaturados tendo como unidade aglicona 1,2,4-oxadiazóis em um potencial fonte de novos fármacos. Por esse motivo o presente trabalho, descreve a síntese e caracterização de novos 1,2,4-oxadiazóis-3,5-disubistutidos, e novos O e S-glicosídeos 2,3-insaturados através do Rearranjo de Ferrier ligado ao anel 1,2,4-oxadiazol na parte aglicônica. A priori foi realizada a síntese dos compostos de partidas: 51a-i (amidoximas) e o 3-mercaptopropionato de isopropila. A síntese das arilamidoximas 51a-i foi realizada, a partir das 49a-i (nitrilas) com cloridrato de hidroxalamina e o carbonato de sódio como base. Os produtos 55a-i foram obtidos com rendimentos moderados e bons (30% - 97%). Já o 3- mercaptopropionato de isopropila, foi obtido através da reação de esterificação de Fischer do ácido 3-mercapto propiônico, com o álcool isopropilico empregando o ácido sulfúrico como catalisador, este foi obtido com rendimento satisfatório de 79%. Por outro lado, a síntese do 1,2,4-oxadiazol 55a-i foi desenvolvida, com duração de 10min, usando irradiação de micro-ondas fornecendo os compostos em rendimentos moderados. As estruturas de 55a-i foram caracterizadas por técnicas de infravermelho e ressonância magnética nuclear (RMN 1H e 13C). A avaliação citotóxica foi realizada frente a Artemia salina onde constatou que o percentual de mortalidade variou de 75-100% em todas as concentrações. Quanto a atividade antimicrobiana, constatou-se que o composto 55c foi o mais ativos frente as bactérias Staphylococcus aureus e Enterococcus faecalis (Gram-positivas). Todos os compostos demonstraram uma boa capacidade de inibir o crescimento da bactéria Escherichia coli (Gram-negativa).

MEMBROS DA BANCA:
Interno - ALEX SOUZA MORAES
Presidente - JOAO RUFINO DE FREITAS FILHO
Externo à Instituição - JONH ANDERSON MACÊDO SANTOS
Externo ao Programa - 3022573 - JUCLEITON JOSE RUFINO DE FREITAS - nullExterno à Instituição - JULIANO CARLO RUFINO DE FREITAS - UFCG
Externo ao Programa - 3133784 - MARCILIO MARTINS DE MORAES - null