SÍNTESE, CARACTERIZAÇÃO E ATIVIDADE INSETICIDA DE UMA SÉRIE DE 3-(ARIL)-1,2,4-OXADIAZÓIS-5-CARBOXILATO DE ETILA.
1,2,4-oxadiazol, Plutella xylostella, novos inseticidas
A Plutella xylostella, conhecida como traça-das-crucíferas, é uma praga de inseto que afeta diversas culturas de vegetais crucíferos, sendo responsável por prejuízos econômicos estimados em bilhões de dólares anualmente aplicados no controle para manejo de pragas e perdas de safras. Com o uso indiscriminado de inseticidas de amplo espectro, P. xylostella desenvolveu resistência cruzada aos principais ativos disponíveis comercialmente como forma de proteção natural, além de prejudicar os inimigos naturais e o meio ambiente. Esse cenário tem contribuído para a busca pelo desenvolvimento ambientalmente correto de novas moléculas ativas que possam mitigar essa resistência e controlar a praga. O heterociclos 1,2,4-oxadiazol é um forte promissor, com inúmeras atividades biológicas conhecidas, inclusive, atividade inseticida contra a praga. Sabendo disso, neste trabalho foram desenvolvidos novos 1,2,4- oxadiazois a partir de uma sequência de etapas visando a obtenção dos respectivos intermediários sintéticos para obtenção dos compostos desejados. A primeira etapa consistiu na preparação de aril-amidoximas (Ph, p-NO2, p-Cl, p-Br, m-toluiu, p-piridinil e m-piridinil) a partir de aril-nitrilas (Ph, p-NO2, p-Cl, p-Br, m-toluiu, p-piridinil e m-piridinil), com rendimentos de variando de 60 à 90%. Em seguida, as respectivas amidoximas reagiram com o éster cloroxoacetato de etila, para obter 1,2,4-oxadiazois com rendimentos de até 80%. A terceira etapa consistiu na reação de esterificação do ácido ferúlico com rendimento de 98%. Até o momento, foram sintetizados os intermediários para os compostos alvos, com rendimentos que chegaram a 90%, confirmando que as estratégias metodológicas abordadas que visam obter os compostos alvos por meio de rotas mais limpas, eficientes e rápidas podem ser um excelente caminho para obtenção dos compostos finais.