Síntese dE DERIVADOS TRIAZOL-FTALIMIDA CONJUGADO A BASES PIRIMIDÍNICAS COM POTENCIAL antiviral
ftalimida, bases pirimidínicas, reação click, 1,2,3-triazol
A reação de cicloadição entre uma azida orgânica e um alcino terminal catalisada por cobre - Cu(I) tem sido a principal rota sintética para a obtenção do isômero 1H-1,2,3-triazol 1,4-dissubistituído. Os triazóis apresentam grande versatilidade, com aplicação em diversas áreas, com destaque na química medicinal. A reação de cicloadição azido-alcino, também conhecida como reação click apresenta inúmeras vantagens, tal como a simplicidade, rapidez e bons rendimentos, e regiosseletividade. Nesse trabalho foi empregado a reação de cicloadição catalisada por sais de cobre para a síntese de uma nova série de compostos triazólicos 1,4-dissubstituídos contendo N-(alquil)-ftalimidas, mono e bis-triazol, além do núcleo pirimidina: uracila, timina e flúor-uracila. Os melhores rendimentos alcançados foram 81 % para o composto (12c), obtido a partir da azida (9a) e do alcino (12a) utilizando acetonitrila (ACN) como solvente e 64 % para o composto (11g), quando utilizamos a azida (9b) e o alcino (11b) em dimetilformamida (DMF) como solvente. Desta forma, foi possível a síntese de uma nova série de compostos 1,2,3-triazol-1,4-dissubstituídos, contendo os heterociclos ftalimida e as bases pirimidínicas em rendimentos de moderado a bons. Quando foi utilizado a azida (9a) e ACN como solvente ficou entre 46 a 81 %, caindo para 11 a 53 % quando usamos o DMF como solvente. Para a azida (9b) ficou entre 14 a 81 % com o uso da ACN e 20 a 64 % para o uso do DMF. Para a azida (9c) foi empregado a ACN resultado em rendimentos entre 30 e 53 %. Assim foram preparados 15 compostos inéditos que foram enviados para estudo de atividade antiviral.