Ementa/Descrição: |
Estudo de mecanismos de reações orgânicas aprofundado, enfocando o estudo dos estados de transição e intermediários reativos para os principais tipos de reações orgânicas, assim como detalhamento das técnicas de estudo mecanístico mais empregadas, incluindo técnicas espectroscópicas na determinação do mecanismo de reação. Ácidos e Bases, conceitos formais (Bronsted, Lewis, Hsab); Processos mecanísticos elementares: transferência de prótons; Ionização através de grupos abandonadores; Captura de espécies eletro-deficientes por nucleófilos; Adição eletrofílica a ligações múltiplas; Perda de eletrófilo de um cátion e formação de ligação pi; Rearranjo de carbocátion 1,2; Substituição nucleofílica SN2; A eliminação E2; Adição AdE3; Adição nucleofílica à ligação múltipla polarizada (adição conjugada); Eliminação Beta de um anion ou par não-ligante; Reações concertadas pericíclicas de seis-elétrons. Mecanismos de reações de Interesse Biológico; Tratamentos Quantitativos dos efeitos da estrutura na reatividade – Equações de Hammett.
Bibliografia:
1. P. A. Sykes, Guidebook to Mechanism in Organic Chemistry (6th Ed., Longman, 1985);
2. Carey, Sundberg, Advanced Organic Chemistry A (Structure and Mechanisms) (4th Ed., Plenum, 2000);
3. T.H. Lowry, Mechanism And Theory In Organic Chemistry (1st Ed., 1976);
4. R.B. Grossman, The art of writing reasonable organic reaction mechanisms (2nd Ed., Springer, 2002);
5. M. Edenborough, Organic Reaction Mechanisms A Step by Step Approach, (2nd Ed., Taylor & Francis, 2004);
6. J. March, Advanced Organic Chemistry – Reactions, Mechanism and Structure (5th Ed., Wiley-Interscience, 2001).
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